Ялтинская гимназия имени А.П. Чехова была открыта 27 сентября 1876 г.в в составе трёх классов. До 1893 гимназии не имела своего здания. К осени 1893 по проекту Ялтинского архитектора А.П. Краснова было построено здание гимназии. В дореволюционные годы в гимназии учились знаменитая актриса Голливуда Алла Назимова, поэтесса Марина Цветаева, жена писателяАлексея Толстого Миля Крестинская.Антон Павлович Чехов с 1898 по 1904 г.г. был членом попечительского совета гимназии. Гимназию не однократно посещали выдающиеся представители русской культуры писатели- И.Бунин, А. Куприн, М. Горький, поэт М.Волошин, композитор С.Рахманинов, певец Ф.Шаляпин и другие. В 20-х годах 20 века в здании школы располагался Ялтинской промышленно-экономический техникум, который окончил лауреат Нобелевской премии в области физики (1958)Илья Михайлович Франк. В средней школе №5 учились многие видные представители научной и творческой интелегенции Крыма и Украины. В 1954 школе было присвоено имя А.П.Чехова, в связи с 50-летием со дня его кончины. В начале 80-х годов, в школе училась юная поэтесса Ника Турбина. В 1995 году средняя школа №5 была преобразована в гимназию имени А.П. Чехова. 27 сентября 2006 года гимназия отпраздновала 130- летний юбилей со дня основания.