Эски-Кермен является самым крупным " пещерным городом" Крыма по количеству высеченных в скалах помещений. Около 400 пещер находится на Эски-Кермен это и казематы , и усыпальницы, и храмы, осадные колодца, амбары, погреба. Как населенный город Эски-Кермен существовал предположительно с конца VI в. до конца XIII в.

Эски-Кермен основан на труднодоступном плато в начале VI века; по предположению, скифо-сарматами. Его название в переводе с татарского означает "Старая Крепость". Эски-Кермен был хорошо укреплен. Над обрывами тянулись оборонные стены. В годы средневековья занимал доминирующее положение в хозяйственной жизни близлежащих поселений, был крупным центром торговли и ремесел.

В городе имелся водопровод из гончарных труб, подводивших воду от родников соседней возвышенности. В Эски-Кермен насчитывалось до 600 усадеб, в которых проживало до 3000 человек.
Город подвергся восстанию, был разграблен и разрушен. Но еще просуществовал более 500 лет. В двенадцатом веке он входит в состав княжества Феодоро.