Николай Васильевич Гоголь интересовался прошлым Крыма, изучал сочинения П. С. Палласа, П. И. Кеппена, К. И. Габлица и других исследователей и составил конспект заметок «О Таврии». В повести «Тарас Бульба» есть эпизоды, отражающие взаимоотношения Крыма и Украины в период позднего средневековья.
Летом 1835 г. Н. В. Гоголь, нуждавшийся в лечении, выехал на Кавказ через Крым. Из Полтавы он писал В. А. Жуковскому: «Проклятых денег не стало и на половину вояжа. Был только в Крыму, где пачкался в минеральных грязях. Впрочем, здоровье, кажется, уже от одних переездов поправилось. Сюжетов и планов нагромоздилось во время езды ужасное множество, так что если бы не жаркое лето, то много бы изошло теперь у меня бумаги и перьев» [32].

К сожалению, крымские впечатления писателя не легли на бумагу. Н. Б. Гоголь рассчитывал вернуться к ним в конце 1850 г., хотел еще раз побывать в Крыму, вел об этом переписку, но смерть помешала осуществить замыслы.

Первоначальное название улицы — Комендантская. 12 февраля 1902 г. она была переименована в Гоголевскую [33], а после Великой Отечественной обрела современную форму — Гоголя.

Улица застроена в основном в конце XIX — начале XX в. В 1909 г. было закончено наиболее приметное и интересное своей архитектурой здание окружного суда (д. 14). В январе-апреле 1918 г. здесь размещался Симферопольский Совет рабочих и солдатских депутатов во главе с Ж. А. Миллером, а первую неделю после освобождения Крыма от Врангеля Крымский революционный комитет во главе с выдающимся деятелем международного рабочего движения Бела Куном. Позднее здание стало Дворцом труда, в нем находился Крымский Совет профсоюзов. В 1934 г. сюда были переведены Крымский обком партии, затем Совнарком и обком комсомола. Крымский обком Компартии Украины работает в этом здании и сейчас.

Примерно тогда же, в начале века, на улице было выстроено здание гостиницы «Северная» (д. 2), ныне городская поликлиника № 3.

Гоголевская улица — свидетель многих событий, связанных с гражданской войной. 11 апреля 1919 г. она «была густо запружена народом: шествие направилось к вокзалу, имея в голове и в середине по оркестру духовой музыки. Тротуары, окна, трамвайные столбы и заборы — все было усеяно гражданами и гражданками города». Так описывала встречу Красной Армии жителями города газета «Известия Симферопольского военно-революционного комитета» за 13 апреля 1919 г.

Во время Великой Отечественной войны на улице Гоголя находилась явочная квартира подпольного горкома ВКП(б), о чем свидетельствует мемориальная доска, установленная здесь в 1976 г. (д. 39).

На улице Гоголя работают Крымский обком ЛКСМУ, областной отдел социального обеспечения, станция юных техников, областной салон художественного фонда УССР, художественная школа, два ателье (пошива и ремонта одежды и ремонта обуви), поликлиника третьей горбольницы, вечерняя школа рабочей молодежи № 1.

Начата реконструкция улицы: снесен ряд обветшалых зданий, на их месте построены кафе «Огонек», жилые дома. Улица переасфальтирована, обсажена деревьями.

"В. Широков, О.Широков. "Симферополь. Улицы рассказывают""